海外に転勤した従業員（外国人含む）ではなく、最初から海外に居住している外国人労働者などと雇用契約を締結して会社に在籍することになった場合、日本で保険加入が可能かどうかのお問い合わせを受けることがありますが、基本的に労働保険（雇用保険）は加入できません。在宅ワークの延長にあるという考え方もありますが、事実上勤務状況を時間管理することが困難なため、従業員には当たらないと監督署では判断されるようです。

では社会保険に加入できるか、という点ですが、できると言われております。そのため社会保険の資格取得手続きをして保険証も発行はされますし、社会保険料も納付が必要になります。しかし、給付に関しては、来日して滞在している間でないと受けられません。よって、実態としては保険料の支払い義務は発生するが、海外に居るうちは保険証を受け取っても使うことはできない、というお金だけ払って何も得をしない状況になります。また、従業員の家族も日本に住所を有することが、加入の条件となります。

なお、１０年以上加入をして年金保険料の支払いをし続けると、将来裁定請求の手続きを会社等に委任状を発行して代行してもらえれば、納付した金額と期間に応じた老齢年金を受給することはできます。
それから国によっては社会保障協定の対象外ということもあるので、別途現地の法律に基づいて、保険加入が必要になることもあります。その点は現地の専門家などに事前に相談が必要だと思われます。